对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去):请按要求填空:
(1)上述①~⑤的反应中,属于取代的有__________________(填数字序号)。
(2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环,C1只能通过分子间氢键缔合,工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离,则首先被蒸出的成分是______(填“C1”或“C2”)。
(3)工业上设计反应①、②、③得到C1、C2,而不是只通过苯酚与硝酸反应直接得到C1、C2,其目的是______________________________________________________。
(4)扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:(I)是对位二取代苯;(Ⅱ)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(Ⅲ)两个氧原子与同一原子相连;其中2种结构是和,写出另外3种同分异构体的结构简式
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