Question

物质A为生活中常见的有机物，只含有C、H、O三种元素，且它们的质量比为12:3:8。物质D是一种芳香族化合物。请根据如图(所有无机产物已略去)中各有机物的转化关系回答问题。

已知两分子醛在一定条件下可以发生如下反应(其中R、R'为H或烃基)：RCHO+R'CH₂CHO＋H₂O。 

(l)A→B的反应类型为_______；H的名称：_______。

(2)写出物质A的结构简式：______。

(3)写出D→E中反应①的化学方程式：________。

(4)E有多种同分异构体，与E具有相同官能团的芳香族同分异构体有_______种(包括本身和顺反异构)，其中核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式有2种，请写出其中一种_______。

(5)若I与H₂发生反应，则1molI最多消耗H₂的物质的量为_____mol。

Answer

氧化反应 3-苯基-1-丙醇 CH3CH2OH(或C2H5OH) C6H5—CH=CHCHO+ 2Ag(NH3)2OH C6H5—CH=CHCOONH 4 +H2O +2Ag↓+3NH3 6 或 8

【解析】

物质A为生活中常见的有机物，只含有C、H、O三种元素，且它们的质量比为12:3:8，则其C、H、O的原子个数比为2:6:1，其最简式为C2H6O，由于最简式中H原子数已达饱和，故其最简式就是其分子数，故A为乙醇。A催化氧化后转化为B，则B为乙醛；D被银氨溶液氧化后再酸化得到E，E的分子式为C9H8O2，由信息RCHO+R'CH2CHO＋H2O可知，C为苯甲醛；物质D是一种芳香族化合物，则D为C6H5—CH=CHCHO，E为C6H5—CH=CHCOOH；E与溴水发生加成反应生成F，F发生消去反应后再酸化得到G，G分子中有碳碳叁键、羧基和苯环，G的分子式为C9H6O2，其结构简式为C6H5—C≡CCOOH。

(l)A→B的反应类型为氧化反应；D与氢气发生加成反应生成H，H可与G发生酯化反应，根据D、G、I的分子式可以推断D与氢气发生加成反应时只有碳碳双键和醛基参与了反应，则H的名称为3-苯基-1-丙醇。

(2)物质A的结构简式为CH3CH2OH(或C2H5OH)。

(3) D→E中反应①的化学方程式为C6H5—CH=CHCHO+ 2Ag(NH3)2OH C6H5—CH=CHCOONH 4 +H2O +2Ag↓+3NH3。

(4)E（C6H5—CH=CHCOOH）有多种同分异构体，与E具有相同官能团的芳香族同分异构体有C6H5—CH=CHCOOH有顺式和反式两种、（还有间位和邻位2种）、，共有6种，其中核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式有2种，分别为和。

(5)H和G发生酯化反应生成I，I的分子中有2个苯环和1个碳碳叁键可与H2发生加成反应，若I与H2发生反应，则1molI最多消耗H2的物质的量为8 mol。