白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它具有抗癌性。请回答下列问题。
(1)白藜芦醇的分子式为_____,所含官能团的名称为_____;
(2)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_____
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可与FeCl3溶液反应显紫色
C.可使溴的CCl4溶液褪色
D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
E.属于醇类
F.不能发生酯化反应
(3)1mol该有机物最多能消耗____molNaOH,最多能消耗_____molBr2;
(4)1mol该有机物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为_____L。
答案:
C14H12O3 酚羟基、碳碳双键 ABC 3 6 156.8
【解析】
(1)白藜芦醇的分子中含有酚羟基、碳碳双键和2个苯环,结合其相应官能团的结构和性质分析解答。
(1)白藜芦醇的分子中含有14个C原子,3个O,不饱和度为9(可看成7个碳碳双键、2个环,相当于9个碳碳双键),分子式为C14H12O3,所含官能团的名称为羟基和碳碳双键;
(2)A. 白藜芦醇分子内含有碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,A符合题意;
B. 白藜芦醇分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液反应显紫色,B符合题意;
C. 白藜芦醇分子内含有碳碳双键,可使溴的CCl4溶液褪色,C符合题意;
D. 白藜芦醇分子内的酚羟基,酸性比HCO3-弱,不能与NH4HCO3溶液反应,D不合题意;
E. 白藜芦醇分子内含有酚羟基,不含醇羟基,不属于醇类,E不合题意;
F. 白藜芦醇分子内含有酚羟基,能发生酯化反应,F不合题意。
答案为:ABC;
(3)1mol该白藜芦醇分子内含有3mol酚羟基,所以1mol该有机物最多能消耗3molNaOH;酚羟基的邻、对位上的氢原子可被溴原子取代,碳碳双键能与溴分子发生加成反应,所以1mol该有机物最多能与5molBr2发生取代反应,与1molBr2发生加成反应,最多能消耗6molBr2;
(4)1mol白藜芦醇分子内的苯基能与6molH2加成、碳碳双键能与1molH2加成,最多消耗标准状况下的H2的体积为7mol×22.4L/mol=156.8L。