Question

一种用于治疗高血脂的新药——灭脂灵H可按如下路线合成：

已知①

②一个碳原子上同时连接两个羟基，立即失去一分子水，生成另一种物质，如：

③G的分子式为C₁₀H₂₂O₃

请回答：

（1）写出B、E的结构简式：B____________，E____________。

（2）G含有的官能团的名称是________________________。

（3）反应①～⑤中属于取代反应的有________________________（用编号表示）。

（4）有多种同分异构体，符合下列性质的结构简式是：

____________________________________（写一种）。

A.能发生银镜反应    B.烃基上的一氯取代物只有两种

（5）写出下列反应的化学方程式：

反应②的化学方程式为____________________________________。

D→F的化学方程式为____________________________________。

反应⑤的化学方程式为____________________________________。

Answer

（1）HCHO（2）羟基；（3）①②⑤

（4）(CH­3CH­2)3CCHO或(CH­3)­3CC(CH­3)2CHO

（5）

【解析】

试题解析：A为CH2Cl2和氢氧化钠水溶液反应，发生取代反应，-Cl被-OH取代，在一个C上的两个-OH易被氧化，生成-CHO，根据题给条件②，可以推出B为甲醛：HCHO；CH3（CH2）6CHO，可以写成CH3（CH2）5CH2CHO，所以根据题给信息①，和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应，（亚甲基的两个碳氢键断裂，甲醛的一个碳氧键，断裂分别组合后得到E）方程式：CH3（CH2）5CH2CHO+2HCHO=CH3（CH2）5C（CH2OH）2CHO，这种物质就是E，所以G就是CH3（CH2）5C（CH2OH）3，符合题给中G的分子式C10H22O3，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，最后生成I为酸，根据G和I发生酯化反应生成H为C31H34O6，I中含碳原子为21，为3个苯甲酸和G发生的酯化反应，所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D，进一步氧化为苯甲醛F，苯甲酸I。

（1）结合判断出的物质B、E的结构简式：B为：HCHO E： （2）结合题意判断G为CH3（CH2）5C（CH2OH）3，分子中含有-OH，故官能团为羟基；（3）反应①～⑤中．①是取代反应；②是卤代烃的水解属于取代反应；③是醛醛加成反应；④是醛基的加成反应；⑤是酯化反应，属于取代反应；属于取代反应的有①②⑤；（4）CH3（CH2）6CHO的同分异构体符合下列条件，A．能发生银镜反应说明含有醛基，B．烃基上的一氯取代物只有两种说明烃基上含有两类氢原子，则符合条件的同分异构体有：（CH3CH2）3CCHO或（CH3）3CC（CH2）2CHO；（5）反应②是一氯甲苯在强碱溶液中发生的水解反应生成苯甲醇，反应的化学方程式为；D→F发生的反应是苯甲醇D加入催化剂氧化为苯甲醛F ；反应⑤是苯甲酸和含三个醇羟基的E在浓硫酸加热条件下发生的酯化反应，化学方程式为。

考点：有机物的推断；有机物的合成；有机物分子中的官能团及其结构；同分异构现象；取代反应和加成反应