Question

某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子材料。

已知：（苯胺，易被氧化）

（1）X的结构简式：      ，反应⑤的类型：      。

（2）E中官能团的名称：        。

（3）反应②③两步能否互换      ，（填“能”或“不能”）理由是：            。

（4）反应④的化学方程式是：              。

（5）写出同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体的结构简式：      。

①苯环上一卤代物只有2种；

②能发生银镜反应，分子中无甲基；

③1mol该物质最多能与3molNaOH反应。

（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以A为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如：                                   。

Answer

（1） （2分）          氧化反应    （1分）

（2）羧基（1分）

（3）不能（1分）    因为还原得到的氨基会被氧化（意思相近均给分）（2分）

（4）       （2分）

（5）（2分）

（6）

（其它以为起始原料的合理合成路线也可，每步1分，共4分）

【解析】

试题分析：A、B、C、E、F、G分别为

（3）反应②③两步不能互换，因为氨基具有还原性，已被下一步高锰酸钾氧化；（5）从原料和产物分析，产物中苯环变为己环，加氢可得，官能团由1个变为两个，通过消去加成水解可得。

考点：考查有机合成与推断有关问题。