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化合物A最早发现于酸奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。工业上也可由丙烯经过下列方法合成:

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回答下列问题:

(1)写出下列反应的反应方程式,并注明反应类型:

满分5 manfen5.com                                   反应类型:           

满分5 manfen5.com:                                                 反应类型:          

(2)A的结构简式为:                            , 浓硫酸加热条件下两分子的A能反应生成六元环状化合物,写出该化合物的结构简式:                               

(3)D的含氧官能团名称为:           (写出一种即可),已知D的一种同分异构体能和NaHCO3溶液反应放出气体,写出该同分异构体的结构简式:                   

(4)满分5 manfen5.com在一定条件下容易发生“脱羧”反应,产物之一为甲醛的同系物,写出该产物的结构简式:                

 

答案:
(1)CH3CHBrCH2Br +2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr    2分  取代反应  1分    2分     氧化反应  1分 (2)  2分                2分 (3)醛基或羰基 2分  CH2=CHCOOH 2分 (4)CH3CHO  2分 【解析】 试题分析:根据有机框图中所给信息可推出:CH3CH=CH2与Br2加成生成的B为:CH3CHBrCH2Br,B在NaOH水溶液中发生水解反应生成的C为:CH3CHOHCH2OH,C中的羟基催化氧化得到的D为:,最后发生与H2的加成反应生成A乳酸:。 (1) 为二溴丙烷在NaOH溶液中的水解反应:CH3CHBrCH2Br +2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr,反应类型为取代反应;为丙二醇的催化氧化:,反应类型为氧化反应。 (2)A为乳酸,结构简式为;浓硫酸加热条件下两分子的A能反应生成六元环状化合物,两个乳酸分子间发生酯化反应,生成:。 (3)D中含有1个羰基和1个醛基;能和NaHCO3溶液反应放出气体,说明这种同分异构体含有羧基,可推出结构简式为: CH2=CHCOOH。 (4)在一定条件下容易发生“脱羧”反应,产物之一为甲醛的同系物,失去CO2,生成CH3CHO。 考点:本题考查有机合成的分析、化学方程式的书写、反应类型、产物的推断、同分异构体的判断。
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