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软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯[CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH]的高聚物(HEMA)制成的超薄镜片,其合成路线可以是:

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已知:①满分5 manfen5.com

②CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。

(1)A、E的结构简式分别为:A                   、E                   

(2)有机物C的名称为                

(3)写出下列反应的反应类型:C→D               ,E→F               

(4)写出下列转化的化学方程式:

I→G                                                       

G+F→H                                                     

 

答案:
(1)CH2=CHCH3(2分)    (CH3)2C(OH)COOH(2分) (2)2-丙醇(或:异丙醇)(2分)  (3)氧化反应(2分)   消去反应(2分) (4)CH2ClCH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl(3分,条件、配平各1分) HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O(3分) 【解析】 试题分析:A和HBr反应生成B,B是溴丙烷,所以根据B的化学式可知A是丙烯,其结构简式是CH2=CHCH3。由于HEMA的单体是甲基丙烯酸羟乙酯,所以由转化图可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯,即CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,则I是1,2-二氯乙烷,结构简式为ClCH2CH2Cl。I水解生成G,则G是乙二醇,其结构简式为HOCH2CH2OH。G和F在浓硫酸的作用下生成H,所以根据H和G的结构简式可知,F的结构简式应为CH2=C(CH3)COOH。E在浓硫酸的作用下加热生成F,这说明该反应应该是消去反应,所以E的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH。根据已知信息①并结合E的结构简式可知,D的结构简式应该是CH3COCH3,即D是丙酮。C是醇,可以转化为丙酮,这说明C是2-丙醇,结构简式为CH3CHOHCH3,C发生催化氧化生成D。B水解生成C,所以B的是2-溴丙烷,结构简式为CH3CHBrCH3。 (1)由以上分析可知A和E的结构简式分别为CH2=CHCH3、(CH3)2C(OH)COOH。 (2)根据C的结构简式CH3CHOHCH3可知,C的名称是2-丙醇(或:异丙醇)。 (3)C为CH3CHOHCH3,D为丙酮,C生成D的反应为氧化反应,E为(CH3)2C(OH)COOH,F为CH2=C(CH3)COOH,E生成F的反应为消去反应。 (4)I为CH2ClCH2Cl,发生取代反应可生成HOCH2CH2OH,反应的方程式为CH2ClCH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl;G为HOCH2CH2OH,F为CH2=C(CH3)COOH,二者发生酯化反应,反应的方程式为HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O。 考点:考查有机物推断、名称、有机反应类型以及方程式书写等
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