碳酸二甲酯(简称DMC)是一个绿色化学品,可取代光气等有毒物质作为羰基化或甲基化试剂,如:
(1)化合物II核磁共振氢谱有
组峰;1mol该物质可以跟
mol氢气发生加成反应。
(2)反应①中副产物甲醇发生催化氧化反应的方程式为
。
(3)反应②原子利用率100%,则化合物Ⅲ的名称是
。化合物Ⅳ的结构简式是
,反应③的反应类型是
。
(4)化合物V是化合物Ⅱ的一种同分异构体,其苯环上的一氯代物有两种,且能发生水解反应和银镜反应,则化合物V的结构简式为(写其中一种)
。
(5)一定条件下,与DMC1∶1发生类似反应①的反应,请写出反应方程式
。
答案:
(1)4(2分) 3(2分)
(2) (2分)
(3)二氧化碳(1分) (2分) 取代反应(1分)
(4) 或或 (写任何一个得3分)
(5) (3分)
【解析】
试题分析:(1)由结构简式、等效氢规则可知,II含有4种氢原子,因此其核磁共振氢谱具有4组峰;II中只有苯环与H2能发生加成反应,1mol苯环可以跟3molH2加成;(2)甲醇催化氧化生成甲醛和水;(3)对比反应②的反应物和产物可知,III为CO2;比较反应③的反应物和产物可知,IV为RCHOHCH2OH,该反应属于取代反应;(4)由结构、性质可知,V为甲酸某酯,且苯环上两个取代基处于相对位置;(5)由于反应①中I的—H被DMC的—OCH3取代,由此类比可知,苯胺中—H可以被DMC的—OCH3取代。
考点:考查有机合成和推断等相关知识。