Question

脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ中含有的官能团的名称为          ，1mol该物质完全水解最少需要消耗

            mol NaOH。

（2）化合物Ⅱ可使         溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C₁₀H₁₁C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的反应类型为______.

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.

（4）化合物Ⅴ是CH₃COOCH₂CH₃的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O₂反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅵ的结构简式为______.检验Ⅵ中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂————————

（5）一定条件下，

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为                         .

Answer

⑴羰基和酯基  1      ⑵ 溴水或酸性高锰酸钾  水解反应（取代反应）

⑶Ⅳ的结构简式为

（4）Ⅵ的结构简式为，检验Ⅵ中的碳碳双键和醛基时，用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键。在这里不能先检验碳碳双键。也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。

⑸

【解析】

试题分析：（1）化合物Ⅰ中含有的官能团的名称为羰基和酯基 ，1mol该物质含有1mol酯基，完全水解最少需要消耗1 mol NaOH。

（2）化合物II的官能团是碳碳双键、羟基，前者与溴可以发生加成反应，前者和后者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，III的结构简式为C6H5CH=CHCHClCH3，与NaOH在加热条件下发生水解反应，反应的方程式为，故答案为：溴水或酸性高锰酸钾；；（3）III与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CH=C=CHCH3、C6H5CH=CHCH=CH2，前者的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为1：1：3，因此不符合题意，则化合物IV的结构简式为，故答案为：；（4）醇中羟甲基（-CH2OH或HOCH2-）在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基（-CHO或OHC-），依题意可知V的碳链两端各有1个羟甲基（-CH2OH或HOCH2-），CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即V的碳链中间剩余基团为-CH=CH-，则V的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，以此为突破口，可以推断VI的结构简式为OHCCH=CHCHO。检验Ⅵ中的碳碳双键和醛基时，用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键。在这里不能先检验碳碳双键。也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。（5）由题给信息可知反应实质是II所含醇羟基中氧碳键断裂，I所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂，羟基与氢结合生成无机产物水，则生成物的结构简式为，故答案为：．

考点：本题考查考生对烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、酯等常见有机物的结构和成键特征的了解；考查考生对以上有机物典型代表物的组成和性质以及它们相互联系的了解；考查考生对重要有机反应类型如取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应的了解；考查考生对核磁共振氢谱峰组数和峰面积之比的了解；考查考生对有机化合物同分异构现象的了解；考查考生的分析能力、逻辑推理能力、综合应用信息以及信息迁移能力．