Question

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如图所示的关系图(部分产物、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO。

已知：

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

（1）H的结构简式是________________。

（2）反应②③的反应类型分别是________________       。

（3）反应⑤的化学方程式是                                                。

（4）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物,其核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:1，则符合上述条件的所有同分异构体的结构简式是                           。

（5）请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成的最合理的方案（不超过4步）。例如：

                                                                             。

Answer

（1）

 ⑵氧化反应 ，还原反应 

（3）

（4）     

（5）

【解析】

试题分析：试题分析：相对分子质量为92的某芳香烃X应为C7H8，即甲苯（），在浓硫酸作用下发生硝化反应，由反应③产物可知F为，被氧化生成G为，然后还原可得，发生缩聚反应可生成H为，A为，A生成B，且B能发生催化氧化，则B为，C为，D为，E为，

（1）由以上分析可知H为答案为：；

（2）由上述的分析可知反应②③的类型是分别是氧化反应和还原反应 。

（2）反应⑤为的发生银镜反应，方程式为。

（4）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，如是2个羟基相邻，则醛基有2种位置，如是羟基和醛基相邻，则另一个羟基有4中位置，共有6种同分异构体，其核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:1，说明有4种氢，而且四种氢原子之比为1:2:2:1，符合这个条件的只有 和  。

⑸比较和，要将苯环变成通过加成反应可以获得，要将一卤代烃转换成邻二醇，可以先消去，再与卤互加成后水解实现，合成路径为。

考点：有机物的推断；同分异构现象和同分异构体，有机物的化学性质。