Question

对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。

（1）写出PX的结构简式                   。

（2）PX可能发生的反应有                     、                 （填反应类型）。

（3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。

①B的苯环上存在两种不同化学环境的氢原子，C分子中有一个碳原子分别连接一个乙基和一个正丁基，DEHP的结构简式是                       ；

②D分子中的官能团是           （填名称）；

（4）写出E与HBr在一定条件下发生反应的化学方程式（主要产物为分子中含烃基较多的物质）：                                                        ；

（5）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：

a.是苯的邻位二取代物

b.遇FeCl₃溶液显示特征颜色

c.能与碳酸氢钠溶液反应

写出F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式                                             。

Answer

（1）

（2）取代反应；加成反应。

（3）    醛基

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）对二甲苯的结构简式为：。

（2）对二甲苯中的苯环能和氢气发生加成反应，甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基，苯环和甲基上氢原子能发生取代反应，所以可发生的反应有加成反应、氧化反应、取代反应。

（3）A是PX的一种同分异构体，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是含有两个甲基二甲苯，B是含有两个羧基的二甲酸；DEHP发生水解反应生成B和C，B是酸，根据A和B的分子式知，C是一元醇，且分子中含有8个碳原子，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基在边上；在加热、浓硫酸作用下，B发生消去反应生成烯烃E，E和氢气发生加成反应生成烷烃3-甲基庚烷；①B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，说明两个羧基处于相邻位置，则B 的结构简式是。 ②D能发生银镜反应，说明D中含有醛基。

（4）

（5）F是B 的一种同分异构体，具有如下特征：

a．是苯的邻位二取代物，说明取代基处于邻位，b．遇FeCl3溶液显示特征颜色，说明含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基，所以F的结构简式为，F 与NaHCO3溶液反应的化学方程式为。

考点：结构简式的书写、反应类型、有机推断，官能团；、有机推断