Question

有机物F是合成一种新型降压药替米沙坦的中间体，可由下图所示的路线合成:

⑴B的结构简式为:_         _。

(2)反应①～⑤中，属于取代反应的是_       ； A→B的反应类型_         。

(3)C→D的化学方程式为                                             。

浓H₂SO₄的作用是_          ；使用过量CH₃OH的作用是               。

(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是_          (写结构简式)。

(5)满足下列条件的B的所有同分异构体有   种，写出其中苯环上只有一个取代基的结构简式:      。

①含苯环；②含酯基；③能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀。

Answer

（15分）（1） （2分） （2）②③⑤ （2分）；氧化反应 （1分）

（3） （2分）；

催化剂、吸水剂（1分）；提高D的产率（1分）

（4）（2分）

（5）4 （2分）；（2分）

【解析】

试题分析：根据反应③的条件可知，该反应是C分子中的羧基与甲醇发生的酯化反应，因此根据产物D的结构简式可推测，C的结构简式是。根据反应②的条件可知，该反应是硝化反应，因此依据产物C的结构简式可知，B的结构简式应该是。根据B的结构简式以及反应①的条件可知，该反应是A中的1个甲基被氧化生成了羧基。根据D和E的结构简式可知，反应④是D中的硝基被还原生成氨基。根据E和F的结构简式可知，反应⑤是E中氨基上的1个氢原子被取代。

（1）根据以上分析可知，B的结构简式是。

（2）根据以上分析可知，反应①～⑤中，属于取代反应的是②③⑤； A→B的反应类型是氧化反应。

（3）C→D的化学方程式为；酯化反应是可逆反应，因此在该反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；使用过量CH3OH的作用是有利于平衡向正反应方向移动，提高D的产率。

（4）E的同分异构体苯丙氨酸的结构简式是，分子含有氨基和羧基，可用发生缩聚反应生成高分子化合物，因此经聚合反应形成的高聚物结构简式是。

（5）能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，数目含有醛基。含酯基，说明是甲酸形成的酯类。如果苯环上只有1个取代基，则该取代基应该是HCOOCH2－；如果含有2个取代基，则分别是HCOO－和甲基，位置可以是邻、间对，所以符合条件的同分异构体共计是4种。

考点：考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式的书写等