肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用.
(1)质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132.其分子中碳元素的质量分数为81.8%,其余为氢和氧.分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和.肉桂醛的分子式是______.
(2)肉桂醛具有下列性质:
请回答:
①肉桂醛是苯的一取代物,核磁共振氢谱显示,苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子,其结构简式是______.(本题均不考虑顺反异构与手性异构)
②Z不能发生的反应类型是______.
A.取代反应B.消去反应C.加成反应D.加聚反应
③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯,该反应的化学方程式是______.
④Y的同分异构体中,属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有______种.其中任意一种的结构简式是______.
(3)已知I.醛与醛能发生反应,原理如下:
II.合成肉桂酸醛的工业流程如下图所示,其中甲为烃.
请回答:
①甲的结构简式是______.
②丙和丁生成肉桂的化学方程式是______.
③醛和酯也可以发生如“I”的反应.食用香料肉桂酸乙酯通过如下反应合成:
戊的名称是______.
答案:
分析:(1)质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132.其分子中碳元素的质量分数为81.8%,则肉桂醛分子中碳原子个数=,其余为氢和氧,分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和,该分子中氢原子和氧原子的和为9,且氢原子和氧原子的相对分子质量是24,则氢原子个数是8,氧原子个数是1,则肉桂醛的分子式为:C9H8O;
(2)肉桂醛能和银氨溶液发生银镜反应,则肉桂醛中含有醛基,X和酸反应生成Y,Y和溴能发生加成反应,则肉桂醛中含有碳碳双键,肉桂醛是苯的一取代物,核磁共振氢谱显示,苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子,所以其结构简式是,肉桂醛和银氨溶液反应生成X,X的结构简式为:,X和酸反应生成Y,Y的结构简式为:,Y和溴发生加成反应生成Z,Z的结构简式为:;
(3)一定条件下,甲苯发生反应生成丁,结合丁的分子式知,丁是苯甲醛,丙和苯甲醛反应生成肉桂醛,结合题给信息知,丙是乙醛,甲为烃,甲反应生成乙,乙发生反应生成乙醛,则乙是乙醇,乙烯和水发生加成反应生成乙醇,所以甲是乙烯.
解答:解:(1)质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132.其分子中碳元素的质量分数为81.8%,则肉桂醛分子中碳原子个数=,其余为氢和氧,分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和,该分子中氢原子和氧原子的和为9,且氢原子和氧原子的相对分子质量是24,设氢原子个数是x,氧原子个数是y,则
,得,则氢原子个数是8,氧原子个数是1,则肉桂醛的分子式为:C9H8O;
故答案为:C9H8O;
(2)肉桂醛能和银氨溶液发生银镜反应,则肉桂醛中含有醛基,X和酸反应生成Y,Y和溴能发生加成反应,则肉桂醛中含有碳碳双键,肉桂醛是苯的一取代物,核磁共振氢谱显示,苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子,所以其结构简式是,肉桂醛和银氨溶液反应生成X,X的结构简式为:,X和酸反应生成Y,Y的结构简式为:,Y和溴发生加成反应生成Z,Z的结构简式为:;
①通过以上分析知,肉桂醛的结构简式为:,故答案为:;
②Z的结构简式为:,Z中含有溴原子和羧基,所以具有溴代烃和羧酸的性质,
A.溴代烃和羧基能发生取代反应,故不选;
B.Z含有溴原子,且相邻的碳原子上含有氢原子,所以能发生消去反应,故不选;
C.Z含有苯环,所以能发生加成反应,故不选;
D.Z不含碳碳双键或三键,所以不能发生加聚反应,故不选;
故选D;
③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯,该反应的化学方程式是,
故答案为:;
④Y的结构简式为:,Y的同分异构体中,属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有,所以符合条件的有4种,
故答案为:4;;
(3)一定条件下,甲苯发生反应生成丁,结合丁的分子式知,丁是苯甲醛,丙和苯甲醛反应生成肉桂醛,结合题给信息知,丙是乙醛,甲为烃,甲反应生成乙,乙发生反应生成乙醛,则乙是乙醇,甲是乙烯或乙炔.
①通过以上分析知,甲是乙烯或乙炔,其结构简式为:CH2=CH2或CH=CH,故答案为:CH2=CH2或CH=CH;
②丙和丁生成肉桂醛的反应方程式为:,
故答案为:;
③苯甲醛和戊反应生成肉桂酸乙酯和水,根据碳原子守恒结合I反应知,戊是乙酸乙酯,
故答案为:乙酸乙酯.