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[化学-有机化学基础]
香豆素是重要的香料、医药中间体.某研究小组设计的合成香豆素路线如下:manfen5.com 满分网
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(1)上述合成路线中,反应⑤的反应类型是______
(2)H分子中含氧官能团的名称是______,D的核磁共振氢谱图中的吸收峰有______个.
(3)B与Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为______
答案:
分析:在加热、铜作催化剂条件下,A被氧化生成B,B反应生成乙酸,则A是乙醇,乙醇被氧化生成乙醛,则B是乙醛,乙酸反应生成(CH3CO)2O,邻甲基苯酚在光照条件下和氯气发生取代反应生成D,D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E,E反应生成F,F和酸反应生成G,G和(CH3CO)2O生成H,H在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生反应生成香豆素,根据香豆素的结构简式知,H发生酯化反应生成香豆素,所以H的结构简式为:,G的结构简式为,D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E,E中含有醇羟基,E反应生成F,F和酸反应生成G,则F的结构简式为:,E的结构简式为:,D的结构简式为:,根据物质的性质来分析解答. 解答:解:在加热、铜作催化剂条件下,A被氧化生成B,B反应生成乙酸,则A是乙醇,乙醇被氧化生成乙醛,则B是乙醛,乙酸反应生成(CH3CO)2O,邻甲基苯酚在光照条件下和氯气发生取代反应生成D,D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E,E反应生成F,F和酸反应生成G,G和(CH3CO)2O生成H,H在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生反应生成香豆素,根据香豆素的结构简式知,H发生酯化反应生成香豆素,所以H的结构简式为:,G的结构简式为,D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E,E中含有醇羟基,E反应生成F,F和酸反应生成G,则F的结构简式为:,E的结构简式为:,D的结构简式为:, (1)和氢氧化钠的水溶液发生取代反应或水解反应生成,故答案为:水解反应(或取代反应); (2)H的结构简式为:,H分子中含氧官能团的名称是羧基、酚羟基, D的结构简式为:,D分子中含有6类氢原子,所以D的核磁共振氢谱图中的吸收峰有6个, 故答案为:羧基、酚羟基;6; (3)B是乙醛,乙醛和氢氧化铜悬浊液发生的反应方程式为:CH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O+CH3COOH+2H2O, 故答案为:CH3CHO+2Cu(OH)2 Cu2O+CH3COOH+2H2O; (4)G的结构简式为,芳香族化合物I是G的同分异构体,说明I中含有苯环,且I中苯环上只有一个取代基,即I只有一个支链,则I的结构简式可能为,故答案为:.
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