扁桃酸又名苦杏仁酸,化学名α-羟基苯乙酸,分子式C
8H
8O
3,是重要的医药合成中间体,其结构简式为:
(1)扁桃酸分子中含氧官能团名称为______、______.
(2)工业上合成扁桃酸常以苯甲醛为原料,其合成路线如下
①步骤I的反应类型为______.
②苯甲醛可由苯甲醇氧化生成,写出该反应的化学方程式______
答案:
分析:(1)根据扁桃酸的结构简式确定含有的官能团;
(2)比较分子结构的变化,从而确定反应类型及反应物;
(3)在数值上,物质的相对分子质量与其最大质核比相等,在核磁共振氢谱中,有几种类型的氢原子就有几种吸收峰;
(4)①苯环上只有两个取代基,②能发生水解反应说明含有酯基,③能使FeCl3溶液呈紫色说明含有酚羟基,④能发生银镜反应说明含有醛基,据此写出其结构简式;
(5)由n(CO2):n(H2O)=2:1得n(C):n(H)=1:1,扁桃酸的分子式为C8H8O3,将任意数量的由扁桃酸与M组成的混合物完全燃烧,只得到n(CO2):n(H2O)=2:1的两种物质,则M的分子式中也符合n(C):n(H)=1:1,据此判断符合该特点的M.
解答:解:(1)根据扁桃酸的结构知,含有羟基和羧基,故答案为:羟基、羧基;
(2)①步骤I前后,根据两种物质的结构简式知,和HCN发生加成反应生成,所以该反应是加成反应;
②2+O22+2H2O;
故答案为:加成反应,2+O22+2H2O;
(3)在数值上,物质的相对分子质量与其最大质核比相等,所以其最大质核比是152,在核磁共振氢谱中,有几种类型的氢原子就有几种吸收峰,所以有6中吸收峰;
故答案为:152,6;
(4))①苯环上只有两个取代基,②能发生水解反应说明含有酯基,③能使FeCl3溶液呈紫色说明含有酚羟基,④能发生银镜反应说明含有醛基,其结构简式为:,
故答案为:;
(5)由n(CO2):n(H2O)=2:1得n(C):n(H)=1:1,扁桃酸的分子式为C8H8O3,将任意数量的由扁桃酸与M组成的混合物完全燃烧,只得到n(CO2):n(H2O)=2:1的两种物质,则M的分子式中也符合n(C):n(H)=1:1,
A.α-羟基苯乙酸的分子式为C8H8O3,符合n(C):n(H)=1:1,故不选;
B.乙二酸的分子式为C2H2O4,符合n(C):n(H)=1:1,故不选;
C.苯的分子式为C6H6,符合n(C):n(H)=1:1,故不选;
D.丙烯的分子式为C3H6,不符合n(C):n(H)=1:1,故选;
故选D.