白黎芦醇(结构简式:
)属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用.某课题组提出了如下合成路线:
已知:
.
根据以上信息回答下列问题:
(1)白黎芦醇的分子式是______.
(2)C→D的反应类型是______;E→F的反应类型是______.
(3)化合物A不与FeCl
3溶液发生显色反应,能与NaHCO
3反应放出CO
2,推测其
1H核磁共振谱(H-NMR)中显示有______种不同化学环境的氢原子,其个数比为______.
(4)写出A→B反应的化学方程式:______.
(5)写出结构简式:D______、E______.
(6)化合物
有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:______.
①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子.
答案:
分析:由于合成路线中唯一知道的是白黎芦醇的结构简式和分子式,因此可以以白黎芦醇的结构简式为起点,用逆推方法,确定各步反应的各物质的结构简式和反应类型,回答试题各问.也可根据有机物A的分子式C9H10O4,计算出A的不饱和度为5,再根据A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2等性质,结合白黎芦醇的结构简式,确定A的分子结构(含一个苯环,无酚羟基,有羧基.在苯环的间三位上有三个取代基等),推出有机物A的结构简式,用逆推(或顺推)方法,判断推出各有步反应的各物质的结构简式和反应类型:
解答:解:用逆推(或顺推)方法,判断推出各有步反应的各物质的结构简式和反应类型:
(1)依据白黎芦醇的键线式,可写出分子:C14H12O3,故答案为:C14H12O3;
(2)C→D的反应类型是取代反应;E→F的反应类型是消去反应,故答案为:取代反应;消去反应;
(3)根据确定的化合物A的结构简式:可以知道,其1H核磁共振谱(H-NMR)
中显示有4种不同化学环境的氢原子,其个数比为1:1:2:6,故答案为:4; 1:1:2:6;
(4)A为,与甲醇发生酯化反应生成B,B为,A→B反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(5)由以上分析可知,D的结构简式为:,E的结构简式为:,
故答案为:;;
(6)根据给定条件①能发生银镜反应,可确定分子结构中有醛基.②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,可确定苯环上有二个取代基,并处于对位.则化合物 的同分异构体有三种:,
故答案为:.