Question

化合物A的相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧．A的相关反应如下图所示：

已知：

a.  R— CH = CHOH不稳定，很快转化为R— CH₂CHO，

b.  R— CH₂CHO可以和新制Cu(OH)₂碱性悬浊液加热生成水、R—CH₂COOH和Cu₂O，

c.  H—C≡C—H四原子在一条直线上。

根据以上信息回答下列问题：

（1）A的分子式为__________________________________________________；

（2）反应②的化学方程式是__________________________________________；

（3）A的结构简式是______________________________________________；

（4）反应①的化学方程式是___________________________________________；

（5）A有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：______________、____________、________________、________________；

（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为      。

Answer

（14分）（（5）4，其余每个2分） (1)C4H6O2

(2)CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O  （3）

（4）

（5）   

（6）

【解析】

试题分析：化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧，A中C、H、O原子的原子个数之比＝＝2:3:1，结合A的相对分子质量知，A的分子式为C4H6O2。A能发生聚合反应生成B，说明A中含有碳碳双键。A能水解生成C和D，C能和新制氢氧化铜反应生成D，说明C中含有醛基，A为酯，且C和D中碳原子个数相同，所以C是乙醛，D是乙酸。因为R－CH＝CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为R－CH2CHO，所以A的结构简式为CH3COOCH＝CH2，A发生聚合反应生成B，所以B的结构简式为：，B水解生成乙酸和E聚乙烯醇，E的结构简式为：。

（1）通过以上分析知，A的分子式C4H6O2。

（2）反应②是乙醛的氧化反应，则反应的化学方程式是CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O。

（3）A的结构简式为CH3COOCH＝CH2。

（4）B的结构简式为：，B水解生成乙酸和E聚乙烯醇，因此反应①的化学方程式是。

（5）A有多种同分异构体，写出两个同时满足（i）能发生水解反应，说明含有酯基，（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，则符合这两个条件的A的同分异构体的结构简式为。

（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，说明含有碳碳三键，则两个氧原子形成两个羟基，所以它的结构简式为。

考点：考查有机物判断、同分异构体、方程式的书写等