Question

已知—CH₂=CHOH在常温下很不稳定，自动转变为CH₃CHO。某化合物分子式为C₁₀H₆O₆，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）：该物质在酸性条件下水解为A和丙酮酸（C₃H₄O₃）

（1）该有机物分子中含有含氧官能团的名称是            。

（2）写出该有机物NaOH溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）        。

（3）A有多种同分异构体，同时符合下列要求的A的同分异构体共有        种。

①1mol该同分异构体能与5molNaOH发生反应

②核磁共振氢谱显示有四个吸收峰

（4）丙酮酸是一种常见有机合成中间体。用石油裂解气成分之一为原料，通过下述过程制得丙酮酸，进而合成高聚物K：

①写出下列物质的结构简式：D、         M、        。

②在①～⑥步骤中，属于加成反应的是        （用编号填写）

③第②步的化学反应方程式为        。

Answer

（1）（酚）羟基  酯基  （各1分，“酚”不写不扣分，汉字错误或用结构简式表示不得分）

（2）＋5NaOH→＋＋3H2O （3分，不配平扣1分）  

（3）2种 （2分）

（4） ① D、CH3CH＝CH2  M、CH2＝CHCOOCH3  （各2分）

② ①④ （2分，漏选1个扣1分，多选不得分）

③ CH3CHBrCH2Br＋2NaOHCH3CHOHCH2OH＋2NaBr   （2分）

【解析】

试题分析：由分子模型，再根据分子式C10H6O6，可以得出该物质的结构式为：，该有机物在酸性条件下水解生成A：和丙酮酸：。

（1）由该有机物的结构知其含氧官能团为：酚羟基和酯基。

（2）能与氢氧化钠反应的官能团有酚羟基和酯基，所以反应的化学方程式为：

＋5NaOH→＋＋3H2O

（3）A的分子式为：C7H6O5，不饱和度为5，根据限制的条件A的同分异构体有一下两种：

（4）由转化图知：D通过三步转化得到丙酮酸，并根据反应的条件，D中只有三个碳原子，并且有一个碳碳双键，所以D的结构为：CH2=CH-CH3，E的结构为：，F的结构为：，C的结构为：，H的结构为： ，M的结构为： ，K是M的加聚反应产物。

 ① D、M的结构见上。

②发生加成反应的是①④ 。

③第②步的是卤代烃在碱性条件下的水解反应，方程式为：

CH3CHBrCH2Br＋2NaOHCH3CHOHCH2OH＋2NaBr

考点：本题考查有机推断的一般思路和方法。具体考察官能团的名称，化学方程式的书写，同分异构体的书写。