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 苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,是一种常用的局部麻醉剂,其合成路线如下图所示:

6ec8aac122bd4f6e

已知:① 当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入羧基的间位。

6ec8aac122bd4f6e

请回答下列问题:

(1)上述合成路线中属于取代反应的是         (填代号)。

化合物C中含有的含氧官能团的名称为         

(2)合成路线中反应①的化学方程式为         

(3)下列关于上述合成路线的说法中正确的是         。(填字母)

a.反应①除主要生成物质A外,还可能生成6ec8aac122bd4f6e6ec8aac122bd4f6e

b.步骤①和②可以互换        c.反应③是还原反应

(4)苯佐卡因有多种同分异构体,请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式:         

①有两个对位取代基;②-NH2直接连在苯环上;③分子结构中含有酯基。

(5)化合物6ec8aac122bd4f6e有较好的阻燃性,请写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图。

提示:①合成过程中无机试剂任选;②合成路线流程图示例如下:

6ec8aac122bd4f6e

 

答案:
 共14分。 (1)①④(2分)     羧基(2分) (2)(2分) (3)ac(2分) (4) 等中的任1个(2分) (5)(4分,每步1分。结构简式或反应条件错1处扣1分,扣完为止)
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