Question

 (14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

  (1)E的结构简式为                       。

  (2)由C、D生成化合物F的反应类型是                       。

  (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为         。

  (4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：             。

 (5)已知：，写出由C制备化合物的合成路

线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer

 【答案】（1）

（2）取代反应

【解析】本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。

（1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为

（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应

（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其

结构为；

（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为和；

（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。

【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断，一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。